Bonne question ! La façon dont ce mot s’écrit n’aide pas à savoir comment il se prononce… Le verbe ressembler se prononce [ʁəsɑ̃ble] (« re-san-blé »), avec la première syllabe [ʁə] comme dans les mots regarder, retour, repas. On ne prononce donc pas [ʁe] (« ré »), malgré le double s.
D’autres mots français commencent par ress- et se prononcent avec la syllabe [ʁə] : ressource, ressentir, ressort, ressemblance, etc.
Jusqu’au XVIIe siècle, ressembler s’écrivait avec un seul s : resembler. Cette ancienne orthographe montre bien comment le mot est fabriqué, à partir du préfixe re- et du verbe sembler. Au cours du XVIIe siècle, l’orthographe avec deux s a été privilégiée pour bien noter la prononciation [s] et éviter la mauvaise lecture du mot avec le son [z]… au risque d’entraîner la mauvaise lecture avec [ʁe] !
D’ailleurs, il existe un autre mot qui lui a réellement changé de prononciation quand on lui a ajouté un deuxième s, à la même époque. Il s’agit du verbe ressusciter, qui se prononçait à l’origine comme ressembler, et qui se prononce depuis le XVIIIe siècle avec [ʁe] !
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